鄰甲苯胺
結構式
| 物競編號 | 029A |
|---|---|
| 分子式 | C7H9N |
| 分子量 | 107.15 |
| 標簽 |
2-甲基苯胺, 1-氨基-2-甲苯, 2-Methylaniline, o-Aminotoluene, 2-Toluidine, 芳香族含氮化合物及其衍生物 |
編號系統
CAS號：95-53-4
MDL號：MFCD00007730
EINECS號：202-429-0
RTECS號：XU2975000
BRN號：741981
PubChem號：24889242
物性數據
1.性狀：無色或淡黃色油狀液體[1]
2.熔點（℃）：-16.3[2]
3.沸點（℃）：200.3[3]
4.相對密度（水=1）：1.008[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.69[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.0346（25℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-4054.3[7]
8.臨界壓力（MPa）：3.75[8]
9.辛醇/水分配系數：1.32[9]
10.閃點（℃）：85（CC）[10]
11.引燃溫度（℃）：481.67[11]
12.爆炸上限（%）：7.6[12]
13.爆炸下限（%）：1.5[13]
14.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、稀酸。[14]
15.黏度（mPa·s,15oC）：5.195
16.黏度（mPa·s,25oC）：3.390
17.蒸發熱（KJ/kg,b.p.）：416.4
18.熔化熱（KJ/kg）：70.3
19.生成熱（KJ/mol）：-2.76
20.燃燒熱（KJ/mol,定壓）：4060.9
21.燃燒熱（KJ/mol,定容）：4035.2
22.比熱容（KJ/(kg·K) ,15~64oC,定壓）：2.05
23.熱導率（W/(m·K),液體）：0.1845
24.熱導率（W/(m·K),20oC）：0.1586
25.電導率（S/m,25oC）：3.792×10-7
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：940mg/kg；兔經皮LD50：3250mg/kg。
2、鄰甲苯胺生成的高鐵血紅蛋白，引起神經障礙的作用很強，并能直接刺激膀胱，引起嚴重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。本品能因皮膚吸收而中毒，應避免與皮膚接觸。TJ 36—79規定車間空氣中高容許濃度為5mg/m3。
3.急性毒性[15]
LD50：670mg/kg（大鼠經口）；3250ul（3250mg）/kg（兔經皮）
LC50：862ppm（大鼠吸入，4h）
4.刺激性[16]
家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經眼：750μg（24h），重度刺激。
5.致突變性[17] 微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌40μg/皿。微核試驗：人淋巴細胞2mmol/L。程序外DNA合成：人HeLa細胞50μL/L。DNA抑制：人HeLa細胞50μL/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞200μmol/L。哺乳動物體細胞突變：人淋巴細胞450mg/L。
6.致癌性[18] IARC致癌性評論：G2A，可能人類致癌物。
生態學數據
1.生態毒性[19]
LC50：100mg/L（96h）（魚）
EC50：8mg/L（48h）（水蚤）
IC50：0.31~6.3mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性[20]
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧生物降解（h）：96~672
3.非生物降解性[21]
光解大光吸收（nm）：234~284
光解大光吸收波長范圍（nm）：62.4~3480
空氣中光氧化半衰期（h）：0.394~3.94
分子結構數據
1、摩爾折射率：35.31
2、摩爾體積（cm3/mol）：107.9
3、等張比容（90.2K）：270.7
4、表面張力（dyne/cm）：39.5
5、極化率（10-24cm3）：13.99
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積26
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:70.8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.化學性質：與苯胺相似。與酸生成鹽。與亞硝酸發生重氮化反應，生成重氮化合物。與醇、鹵代烴、烯烴等反應，生成N-烷基化合物。在芳核上能發生烷基化、鹵化、磺化、硝化、亞硝化等反應，發生在氨基的鄰位和對位。與粉末狀硫加熱到200 ℃生成噻唑環。在稀硫酸中用鉻酸、二氧化錳氧化時，根據條件不同，生成對甲苯醌、2,2′-二甲基偶氮苯或鄰硝基甲苯等。用鋰還原時得到2-甲基環己胺。
2.穩定性[22] 穩定
3.禁配物[23] 強氧化劑、酸類、?；?、酸酐、氯仿
4.避免接觸的條件[24] 光照、受熱
5.聚合危害[25] 不聚合
6.分解產物[26] 氨
貯存方法
儲存注意事項[27] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.由鄰硝基甲苯還原而得。還原反應可利用鐵粉作還原劑，也可在銅催化劑存在下于260-280℃進行加氫反應制得鄰甲苯胺。工業品鄰甲苯胺的含量（總氨基物含量）在99%以上，加氫還原法每噸產品消耗鄰硝基甲苯1300kg、氫氣940m3。
2.其制備方法是由鄰硝基甲苯經催化加氫還原制得。由于加氫催化劑的不同，反應條件各異，如用銅催化劑，反應溫度260℃，也可用鎳催化劑。
精制方法：按照制造方法不同，含有間甲苯胺、對甲苯胺、硝基甲苯等雜質。特別是對甲苯胺含量較多，并含有微量的水分。精制方法和苯胺類似，但用蒸餾的方法難以將其他的甲苯胺分離。因此首先將粗制鄰甲苯胺蒸餾兩次，再溶解于四倍體積的乙醚中，加入等當量的草酸乙醚溶液。將生成的對甲苯胺草酸鹽過濾除去，濾液蒸去乙醚后濾出生成的鄰甲苯胺草酸鹽。用含有草酸的水重結晶5次，再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰甲苯胺用氯化鈣干燥后減壓蒸餾三次可得純品。
3.取鄰硝基甲苯在稀酸介質中用鐵粉還原，然后分離。上述所得鄰甲苯胺粗品加酸溶解成鹽，再加氫氧化鈉沉淀，即得純品。
用途
1.用于制備偶氮染料、三苯甲烷染料、硫化促進劑和糖精等。也用作分析試劑。
2.用于有機合成，用作分析試劑、染料中間體。
3.用于制備硫化藍、硫化淡黃GC、硫化黃棕5G、色酚AS-D、紅色基RL、大紅色基G、棗紅色基GBC、酸性桃紅3B、還原桃紅R、堿性品紅和堿性桃紅T等。在醫藥工業用于制備鄰氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。農藥工業用于合成殺蟲脒。還用于合成硫化促進劑DT、BG、PR等。
4.用作染料中間體，用于有機合成及合成糖精等。[28]
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