聯苯
結構式
| 物競編號 | 024T |
|---|---|
| 分子式 | C12H10 |
| 分子量 | 154.21 |
| 標簽 |
苯基苯, 聯二苯, 1,1'-聯苯, Bibenzene,Biphenyl, Phenylbenzene, 殺菌劑, 芳香族化合物 |
編號系統
CAS號：92-52-4
MDL號：MFCD00003054
EINECS號：202-163-5
RTECS號：DU8050000
BRN號：1634058
PubChem號：24861956
物性數據
1. 性狀：白色至淺黃色片狀晶體，尖刺氣息，稀釋后有類似玫瑰的香氣。
2. 沸點（oC,101.3kPa）：255.2
3. 熔點（oC）：69
4. 相對密度（g/mL,20/4oC）：1.04
5. 折射率 (n77D) ：1.588
6. 運動黏度（m2/s,100oC）：0.98×10-6
7. 閃點（oC,閉口）：113
8. 燃點（oC）：540
9. 蒸發熱（KJ/kg,200oC）：343.3
10. 熔化熱（KJ/mol,70.5oC）：18.59
11. 生成熱（KJ/mol,固體）：96.67
12. 燃燒熱（KJ/mol）：6252.4
13. 比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：1.61
14. 臨界溫度（oC）：515.7
15. 臨界壓力（MPa）：3.38
16. 熱導率（W/(m·K) ,100oC）：1339.77
17. 爆炸下限（%,V/V）：0.6
18. 爆炸上限（%,V/V）：5.8
19. 溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、乙醇、四氯化碳、二烷、芳香烴等。19.5℃時在乙醇中溶解9.1%。
20. 臨界壓力（MPa）：3.38
21. 臨界密度（g·cm-3）：0.310
22. 臨界體積（cm3·mol-1）：497
23. 臨界壓縮因子：0.262
24. 偏心因子：0.366
25. 溶度參數(J·cm-3)0.5：19.383
26. van der Waals面積（cm2·mol-1）：1.066×1010
27. van der Waals體積（cm3·mol-1）：91.680
28. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6332.7
29. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：181.4
30. 氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：393.78
31. 氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：280.1
32. 氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：165.28
33. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6932.3
34. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：116.0
35. 液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：250.2
36. 液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：255.4
37. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6250.7
38. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：99.4
39. 晶相標準熵(J·mol-1·K-1) ：205.9
40. 晶相標準生成自由能( kJ·mol-1)：252.0
41. 晶相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：195
毒理學數據
屬低毒類，對人有刺激性。其蒸氣能刺激眼、鼻、氣管，引起食欲不振、嘔吐等，對神經系統、消化系統和腎臟有一定毒性。大鼠經口LD50為3.28g/kg。工作場所高容許濃度>1mg/m3（與聯苯醚共存）。有刺激作用，損害心臟，肝腎，對人類和其他動物的生殖系統產生毒性影響。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：50.84
2、 摩爾體積（cm3/mol）：154.7
3、 等張比容（90.2K）：380.6
4、 表面張力（dyne/cm）：36.6
5、 介電常數（F/m）：2.71
6、 極化率（10-24cm3）：20.15
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:100
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.易燃，注意勿近火源。對熱穩定，化學性質和苯相似，能發生鹵化、硝化、磺化、加氫等反應。例如與溴反應生成溴的衍生物。硝化時生成硝基聯苯。在硝基苯中與硫酸發生磺化反應，生成聯苯-4-磺酸和聯苯-4,4′-二磺酸。在氯仿中與臭氧反應，生成爆炸性四臭氧化物。烷基化反應生成4-烷基聯苯和4,4′-二烷基聯苯。在三氯化鋁存在下與乙酰氯反應生成4-乙酰聯苯和4,4′-二乙酰聯苯。用二硫化碳作溶劑，與草酰氯反應后水解，生成聯苯-4-羧酸。在氯化鋅存在下與甲醛以及鹽酸作用發生氯甲基化反應。2.本品有刺激作用，損害心肌，肝腎，大鼠經口LD50:3280mg／kg（25%橄欖油溶液），對家兔240mg／kg。3.存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
貯存方法
1.本品應密封于陰涼處保存。
2.本品可燃，遇高溫，明火，氧化劑有燃燒危險，應貯于陰涼，通風倉庫內遠離火種，熱源，并與氧化劑，強酸類物質分開存放，輕裝輕卸，保持包裝完整。
合成方法
1.在高溫煤焦油中，約含3.0%聯苯，可從洗油餾分中回收。1926年，美國陶氏化學公司等開始用苯通過熱解法生產聯苯。聯苯的另一來源是甲苯熱脫烷基制苯時的副產物。隨著該工藝的發展，這一過程的副產聯苯逐漸成為聯苯的主要來源。在實驗室里，將苯胺重氮化，所得重氮鹽加入苯中，再把這種混合物慢慢加入氫氧化鈉溶液中，攪拌反應，溫度從5℃以下慢慢升至30-35℃，反應8h后即生成聯苯。
2.用亞硝酸鈉與苯胺進行重氮化，生成氯化重氮苯，用堿中和后，再與苯縮合即得聯苯，然后蒸餾精制：
3.煙草：OR，57。FC，40。
用途
1. 測有機化合物分子量的溶劑、傳熱劑、果實防霉劑、有機合成。
2.聯苯具有高的熱穩定性及低蒸氣壓，長期以來常單獨或與二苯醚等混合后作為載熱體使用。由聯苯、三聯苯等組成的山都蠟（其中含聯苯13%、三聯苯61%）能有效地吸收放射線，可用作核電站的載熱體。而三聯苯（[91-94-4]）正好又是苯熱解制聯苯時的副產物，按反應條件不同，反應產物中聯苯和三聯苯的比例在一定范圍內變化，一般情況下，聯苯：三聯苯=7-8：1。聯苯還用作染色載體，它的衍生物乙基聯苯、二乙基聯苯、三乙基聯苯可作為高級溶劑，用于壓敏復寫紙的染料溶劑。而聯苯衍生的對苯基苯酚，也主要用于制造樹脂，在壓敏復寫紙生產中作為顯色劑、成色劑的微膠囊材料，也可用于制造特種涂料。聯苯可用作柑橘包裝紙的浸漬劑，也是柑橘屬植物的某些病害的處理劑。氯化聯苯是氯化橡膠及乙烯基聚合物的增塑劑。
3.用于制備壓敏復寫紙、特種涂料及其他有機合成。用作傳熱劑。色譜分析參比物及果實防霉劑。
4.少量用于日用香精和食用香精中，常作熱交換劑和有機合成的中間體。
5.本品為較佳的有機熱載體，也是制高質量絕緣液的原料；用作增塑劑、防腐劑，還用于制造染料、工程塑料、高能燃料、抗真菌藥的中間體4-苯基二苯甲酮等。
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